Kaykay sporu, 1940’lı yıllarda rüzgarlı günlerde sörf yapamadığı için karada kendilerine meşgale arayan gençler tarafından Amerika Birleşik Devletleri’nin California eyaletinde bulunmuştur.
Başlarda oldukça amatör olan ve yalnızca belirli bölgelerde yapılan bu spor, yıllar geçtikçe kaykaya özel parçalar, ayakkabılar, çeşitli hareketler, daha modern parklar yapıldıkça gelişmiştir.
Kaykay kültürü 30. yılını kutlarken ortaya çıkan bir müzik ve onunla beraber gelen bir başka kültür ise kaykayı hiç olmadığı kadar bir bütün yapacaktır. Bu ‘ortaya çıkan müzik’ rap, ‘bir başka kültür’ ise hip hop‘tan başkası değildir. Hip hop ile kaykay, başlarda o kadar içli dışlı olmasa da özellikle 2000’li yıllardan itibaren rapçilerin iyiden iyiye ilgi göstermesi, hip hop ile anılan markaların kaykaya özel ayakkabılar üretmesi ve kaykay parklarında rap müziğin en çok dinlenen müzik olmasıyla kolektif bir ilişkiye girmiştir. Bir örnek vermek gerekirse; Nike, 2002 yılında Nike SB isimli kaykay markasını tanıtmıştı.
Kaykay ve rap denince akıllara başta Eazy-E geliyor. West Coast Hip Hop: A History in Pictures kitabının yazarı Mike Miller, kitabında Eazy-E ile 1992 yılında kaykay kayarken tanıştığını yazıyor. Eazy-E’nin oğlu Eric Wright Jr. da kaykay kaymayı babasından öğrendiğini söylüyor. Bu 2 demeç, Eazy-E’yi hip hop tarihinin ilk kaykaycısı yapıyor. Kaykay ve hip hop denince akıllara gelen bir diğer isim de Pharrell Williams. Pharrell, yaptığı ilk sporun kaykay olduğunu belirtip bu sporu müzik ile şu şekilde bağlıyor: “Spor, size disiplin ve eyleme geçme öğretiyor. Müzikte de bu iki öğeye ihtiyacınız var.” Pharrell Williams’ın kaykay sevgisi için Frontin’ şarkısının veya Snoop Dogg‘a konuk olduğu Drop It Like It’s Hot şarkısının müzik videoları izlenebilir.
Günümüze uzanan süreçte özellikle Nike’ın SB ayakkabıları, Jordan markası ile kaykay parklarının estetik olarak eşleşmesi, kaykay öğelerinin kullanıldığı rap müzik videoları, kaykayı basketbolla beraber Hip Hop kültürünün en yakın spor dostu yapıyor.
